Gostujućom pobjedom nad Konavljaninom nogometaši Dubrovnika 1919. izborili su polufinale Županijskog kupa. Mrežu Konavljana načeo je Goran Šorgić u 70. minuti, a na konačnih 2:0 postavio je Maro Kalauz u 73. minuti. Mjesto u polufinalu također su izborili Neretvanac (pobjeda nad Neretvom nakon izvođenja jedanaesteraca, u regularnom dijelu bilo je 1:1), BŠK Zmaj (pobjeda nad Hajdukom 1932. rezultatom 2:0) te drugoligaš Faraon (pobjeda nad Orebićem 1:0).
Nakon ždrijeba znat će se parovi polufinala kao i datum odigravanja utakmica.
